Боротьбу за трофей «біло-сині» під керівництвом Олексія Михайличенка почали зі стадії 1/32 фіналу, у якій жереб звів киян із мелітопольським «Олкомом» – представником другої ліги. Візит до Запорізької області не став для «Динамо» проблемою – суперник був переможений із рахунком 4:0, причому всі голи столичні гості забили протягом 20 хвилин другого тайму.

Після перерви динамівців вивів уперед гол Тіберіу Гіоане, а незабаром після нього відзначився Георгій Пєєв. Ще одним легіонером, який розписався у воротах «Олкома», став Родольфо, а крапку в матчі поставив Пєєв, оформивши дубль.

Кубок України. 1/32 фіналу
6 серпня 2004 року. Мелітополь, стадіон «Спартак» імені Олега Олексенка. 7 000 глядачів.
«Олком» (Мелітополь) – «Динамо» (Київ) – 0:4 (0:0)
«Динамо»: Рева, Яценко, Дмитрулін, Саблич, Гіоане (Чеснаускіс, 66), Алессандро, Родольфо, Пєєв, Бідненко, Клебер (Мілевський, 60), Верпаковскіс (Нанні, 46).
Голи: Гіоане (53), Пєєв (55, 73), Родольфо (66).

Через два тижні в рамках 1/16 фіналу Кубка «Динамо» вирушило в гості до ще одного делегата з другої ліги – «Явора» з Краснопілля. На матч до Сум команду в якості головного тренера привіз уже Йожеф Сабо.

Представники Сумської області також не зуміли чинити опір чинним чемпіонам країни, поступившись із ще більшим результатом – 0:6. Питання про переможця матчу були зняті в перші 25 хвилин: рахунок знову відкрив Гіоане, а потім хет-триком відзначився Діого Рінкон. Після перерви по м'ячу у ворота «Явора» відправили Роберто Нанні та Періца Огненович.

Кубок України. 1/16 фіналу
20 серпня 2004 року. Суми, стадіон «Ювілейний». 8 500 глядачів.
«Явір» (Краснопілля) – «Динамо» (Київ) – 0:6 (0:4)
«Динамо»: Рева, Дмитрулін (Романчук, 18), Саблич, Пєєв, Родольфо, Гіоане (Огненович, 46), Гусін, Нінкович, Діого Рінкон, Шацьких (Нанні, 46), Клебер.
Голи: Гіоане (7), Рінкон (12, 20, пен., 25), Нанні (49), Огненович (90+1).

В 1/8 фіналу киянам знову довелося грати на виїзді – цього разу вже проти «Карпат», які в тому сезоні опустилися до першої ліги. Результат протистояння вирішив Діого Рінкон – молодий склад зазвичай незручного суперника на 59-й хвилині не втримав одного з найкращих бразильців в історії «Динамо». Асистував Діого в моменті з єдиним голом Йєрко Леко.

Кубок України. 1/8 фіналу
11 вересня 2004 року. Львів, стадіон «Україна». 9 000 глядачів.
«Карпати» (Львів) – «Динамо» (Київ) – 0:1 (0:0)
«Динамо»: Рева, Гавранчич, Гіоане, Каддурі, Саблич, Юссуф, Леко (Гусін, 72), Рінкон, Пєєв (Гусєв, 46), Верпаковскіс (Нанні, 46), Клебер.
Гол: Рінкон (59).

Чвертьфінальна та півфінальна стадії Кубка сезону 2004/05 складалися вже з двох матчів, і перший серйозний опір динамівцям вчинила луцька «Волинь», середняк Вищої ліги.

У першій зустрічі на стадіоні «Авангард» Маріс Верпаковскіс відзначився дублем під завісу першого тайму, але на останніх хвилинах гри Браніслав Крунич зберіг для «Волині» надію на матч-відповідь. При цьому команди догравали поєдинок у неповних складах – за десять хвилин до фінального свистка друге попередження в складі «Волині» отримав захисник Міодраг Джудович, а у «Динамо» – Йєрко Леко.

Але через місяць на київському стадіоні імені Валерія Лобановського «Динамо» зовсім не залишило шансів команді Віталія Кварцяного. Рінкон і Клебер оформили комфортну для киян перевагу до перерви, а в другому таймі успіх господарів закріпив Руслан Бідненко, який оформив дубль.

Кубок України. 1/4 фіналу. Перший матч
16 жовтня 2004 року. Луцьк, стадіон «Авангард», 11 250 глядачів.
«Волинь» (Луцьк) – «Динамо» (Київ) – 1:2 (0:2)
«Динамо»: Рева, Федоров (Саблич, 46), Яценко, Дмитрулін, Несмачний, Пєєв (Леко, 46), Белькевич, Гусін, Бідненко, Корніленко (Чернат, 46), Верпаковскіс.
Голи: Крунич (87) – Верпаковскіс (43, 45+1).

Кубок України. 1/4 фіналу. Матч-відповідь
19 листопада 2004 року. Київ, стадіон «Динамо» ім. В. Лобановського. 5 500 глядачів.
«Динамо» (Київ) – «Волинь» (Луцьк) – 4:0 (2:0)
«Динамо»: Рева, Саблич, Амісулашвілі, Гіоане (Дмитрулін, 53), Ель Каддурі, Юссуф, Леко, Пєєв, Белькевич, Діого Рінкон (Бідненко, 46), Клебер (Корніленко, 46).
Голи: Рінкон (4), Клебер (39), Бідненко (48, 69).

Подібний сценарій очікував киян і в матчах півфіналу, де нашим суперником став «Кривбас». На криворізькому стадіоні «Металург» динамівці пропустили швидкий м'яч після подачі штрафного від Тараса Кабанова, а відігратися зуміли завдяки голу Артема Мілевського – також внаслідок стандарту, який виконав Родріго. Численні атаки у другому таймі не принесли результату – з Кривого Рогу динамівці привезли нічию, зберігши інтригу для поєдинку в Києві.

На домашньому полі кияни повели в рахунку вже в дебюті матчу - відзначився Маріс Верпаковскіс. Гості не збиралися здаватися і на 32-й хвилині заробили пенальті. Однак зрівняти рахунок Магомеду Адієву завадив Олександр Шовковський, який парирував удар суперника. А ось Родріго свій шанс забити з 11-метрового використав сповна, встановивши рахунок 2:0 за кілька хвилин до фінального свистка.

Кубок України. 1/2 фіналу. Перший матч
21 квітня 2005 року. Кривий Ріг, стадіон «Металург». 22 500 глядачів.
«Кривбас» (Кривий Ріг) – «Динамо» (Київ) – 1:1 (1:1)
«Динамо»: Шовковський, Родріго, Гавранчич, Саблич, Несмачний, Юссуф (Гіоане, 83), Гусєв, Діого Рінкон, Белькевич, Шацьких (Клебер, 64), Мілевський (Верпаковскіс, 64).
Голи: Кабанов (8) – Мілевський (22).

Кубок України. 1/2 фіналу. Матч-відповідь
4 травня 2005 року. Київ, стадіон «Динамо» ім. В. Лобановського. 4 700 глядачів.
«Динамо» (Київ) – «Кривбас» (Кривий Ріг) – 2:0 (1:0)
«Динамо»: Шовковський, Родріго, Гавранчич, Родольфо (Федоров, 87), Несмачний, Лєко, Пєєв, Белькевич (Чернат, 46), Діого Рінкон, Шацьких, Верпаковскіс (Мілевський, 76).
Голи: Верпаковскіс (4), Родріго (86, пен.)

У сезоні 2004/05 «Шахтар» випередив динамівців у боротьбі за чемпіонство, але кияни отримали можливість завоювати кубковий трофей, зустрівшись із підопічними Мірчі Луческу в фіналі. «Гірники» також впевнено пройшли турнірну дистанцію, вибивши в 1/8 фіналу київський ЦСКА (2:1), у чвертьфіналі розгромивши «Таврію» (7:0 за сумою двох матчів), а в півфіналі обігравши «Дніпро» (2:1 у першій грі та 0:0 в матчі-відповіді).

Цікаво, що в стартовому складі обох команд на поле НСК «Олімпійський» вийшли всього четверо українців: Шовковський, Несмачний і Гусєв – у «Динамо» і Тимощук – у «Шахтарі». Крім того, вперше матч в Україні обслуговував іноземний арбітр – для роботи на «класико» був запрошений Тер'є Хауге.

Вже на 11-й хвилині норвежець вказав на «точку» – Анатолій Тимощук у своєму штрафному порушив правила проти Маріса Верпаковскіса. Пенальті реалізував Діого Рінкон, який став найкращим бомбардиром розіграшу Кубка з показником у 6 голів.

Через чверть години Хауге призначив ще один пенальті, але вже біля протилежних воріт. Олександр Шовковський відбив удар від Маріуша Левандовскі, а в подальшому не раз рятував свою команду в небезпечних ситуаціях, ставши справжнім героєм фінального матчу. До того ж, «Шахтар» з 18-ї хвилини грав удесятьох – за грубу гру з поля був вилучений Чіпріан Маріка.

Динамівці зберегли мінімальну перевагу в нервовому та жорсткому матчі, ставши володарями Кубка України сезону 2004/05 – сьомого у своїй історії.

Кубок України. Фінал
29 травня 2005 року. Київ, НСК «Олімпійський». 68 000 глядачів.
«Шахтар» (Донецьк) – «Динамо» (Київ) – 0:1 (0:1)
«Динамо»: Шовковський, Гавранчич (Федоров, 46), Родольфо, Родріго, Несмачний, Юссуф, Гусєв, Діого Рінкон, Чернат (Леко, 54), Шацьких (Белькевич, 71), Верпаковскіс.
Гол: Рінкон (11, з пенальті).